Синтез бетулиновой кислоты в условиях межфазного катализа

Бетулиновая кислота и ее производные обладают ценными физиологически активными свойствами, в частности, анти-ВИЧ активностью. Бетулиновую кислоту обычно получают двухстадийным синтезом из бетулина, выделяемого из березовой коры. Вначале бетулин окисляют в бетулоновую кислоту, в которой затем восстановливают кетогруппу боргидридом натрия. Низкая растворимость бетулоновой кислоты в полярных средах, а боргидрида натрия – в неполярных растворителях снижает эффективность стадии восстановления.

Установлено, что катализаторы межфазного переноса, а именно, тетрабутиламмоний бромид и триэтилбензиламмоний хлорид в системе бензол-вода значительно повышают скорость реакции восстановления бетулоновой кислоты. Применение этих катализаторов позволило синтезировать бетулоновую кислоту при 25 °С с выходом 98,5-99,3 % при снижении в несколько раз продолжительность процесса и расхода боргидрида натрия.
Работа выполнена совместно с Сибирским федеральным университетом.

Авторы: к.х.н. Когай Т.И., д.х.н. Кузнецов Б.Н.
Лаборатория каталитической химии угля и биомассы