  |
 |
|
Разработка новых методов синтеза биологически активных производных бетулина
Предложен новый подход к синтезу биологически активных тритерпеновых соединений, основанный на совмещении стадии экстракции бетулина коры березы с реакциями его последующих химических превращений.
Установлено, что при обработке бересты коры березы уксусной, пропионовой и масляной кислотами одновременно с экстракцией бетулина протекают реакции его этерификации в соответствующие диацилы бетулина. Осуществлен подбор оптимальных условий выделения и очистки диацетата, дипропионата и дибутирата бетулина. Структура диацилов бетулина подтверждена методами хромато-масс-спектрометрии, хроматографии, FTIR и ЯМР-спектроскопии. Для интенсификации реакции ацилирования была использована кратковременная активация бересты перегретым водяным паром в условиях взрывного автогидролиза, что позволило на порядок сократить продолжительность процесса ацилирования и увеличить выход продуктов ацилирования до 43-47 % от массы а.с. бересты. Аллобетулин получен с выходом 20-21 % от массы бересты путем совмещения экстрации бетулина и его изомеризации при кипячении измельченной бересты в гексане в присутствии ортофосфорной кислоты. Состав и строение полученного аллобетулина подтверждены методами тонкослойной хроматографии, элементного анализа, ИК и Н1ЯМР спектроскопии. Диацетат бетулина проявляет противоопухолевую активность, аллобетулин обладает выраженной противовирусной активностью. Разработанные способы синтеза производных бетулина, исключающие стадию выделения бетулина из бересты, позволяют значительно расширить сырьевую базу для производства новых лекарственных средств. Работа в рамках проекта 5.4.1.2 программы фундаментальных исследований СО РАН Авторы: д.х.н. С.А. Кузнецова, д.х.н. В.А. Левданский, д.х.н. Б.Н. Кузнецов Лаборатория каталитической химии угля и биомассы |
| © ИХХТ СО РАН. 2012. webmaster: parfva@icct.ru Последнее обновление: 07.02.2012. |
|